ユーザー登録の際のパスワードの連絡、ブログにコメントが書き込まれた時の通知などのために、Web アプリケーションにメールの自動送信機能を実装するケースは多いと思います。

自分の HP にも、メールの自動送信の機能を実装しています。もっとも、ユーザー登録するような人はいないし、コメントを書き込む人もいないので、ほとんど役に立っていませんが。（苦笑）

メール送信に利用しているのは .NET Framework のライブラリ SmtpClient クラスです。これを利用すると簡単にメール送信ができます。

ただし、日本語対応に問題があり注意が必要です。以下に、文字コードとしてデフォルトの UTF-8 を使った場合と、日本で広く使われている iso-2022-jp (JIS) を使った場合の注意事項を書いておきます。

(1) UTF-8 を使う場合

UTF-8 の場合は、ほとんど文字化けに悩むことはありませんが、アドレスの表示名に日本語を使う場合のみ注意が必要です。

表示名は MailAddress コンストラクタの第 2 引数で設定しますが、日本語の文字列をそのまま代入すると Q エンコードされてしまいます。

Q エンコードで問題なければいいのですが、受信するメーラによっては B エンコードでないと文字化けするかもしれません。（Outlook Express, Windows メールは問題ありませんでしたが）

B エンコードにするには、以下のサンプルコードにある EncodeMailHeader ようなメソッドを作って日本語の表示名を変換し、それを第 2 引数に代入してください。

件名、本文、添付ファイル名は、以下のサンプルのように日本語をそのまま代入して問題ありません。件名、添付ファイル名は、自動的に UTF-8 の B エンコードに変換されて、ヘッダーに設定されます。本文は、UTF-8 の base64 エンコードとなります。

private string EncodeMailHeader(string str, Encoding enc)
{
  string ret = 
    System.Convert.ToBase64String(enc.GetBytes(str));
  ret = string.Format("=?{0}?B?{1}?=", enc.BodyName, ret);
  return ret;
} 

Encoding enc = Encoding.GetEncoding("utf-8");

MailAddress to = 
  new MailAddress("surfer@mail.abc.co.jp", 
    EncodeMailHeader("日本語の名前", enc));
MailAddress From = 
  new MailAddress("surfer@mail.abc.co.jp", 
    EncodeMailHeader("日本語の名前", enc));

MailMessage mailMessage = new MailMessage(from, to);

mailMessage.Subject = "日本語の件名";
mailMessage.Body = "日本語の本文";

Attachment data = 
  new Attachment("添付ファイル名", 
    System.Net.Mime.MediaTypeNames.Application.Octet);
ContentDisposition disposition = data.ContentDisposition;
disposition.FileName = 
  EncodeMailHeader(System.IO.Path.GetFileName(file), enc);
disposition.CreationDate = 
  System.IO.File.GetCreationTime(file);
disposition.ModificationDate = 
  System.IO.File.GetLastWriteTime(file);
disposition.ReadDate = 
  System.IO.File.GetLastAccessTime(file);

mailMessage.Attachments.Add(data);

SmtpClient smtpClient = new SmtpClient();
smtpClient.Host = "mail.abc.co.jp";
smtpClient.Port = 25;
smtpClient.Send(mailMessage);

(2) iso-2022-jp を使う場合

Encoding を iso-2022-jp にする以外は、メールアドレスを設定するところまでは上記の UTF-8 の場合と同じです。

件名は、直接 Subject プロパティに日本語を代入すると Q エンコードになってしまいます。以下のサンプルのように、EncodeMailHeader メソッドを使って変換してから Subject プロパティに代入しなければなりません。（注：.NET Framework 4.5 で件名のエンコードが変わったそうです。詳しくは下の 2013/5/10 追記を見てください）

一番の問題は本文で、Body を使用すると Content-Transfer-Encoding は 8bit エンコードになってしまいます。これを 7bit にする方法はないそうです。代わりに、AlternateView を使って 7bit エンコードにする方法があります。以下にそのサンプルを書いておきます。

添付ファイル名は、Content-Type の name は、どのよう設定にしても UTF-8 の B エンコードになってしまいます。一方、Content-Disposition の filename は、以下のように設定すれば、iso-2022-jp の B エンコードになります。

以上のように、iso-2022-jp を使うのは、特に本文を AlternateView にするところが、かなり無理やりっぽい感じです。自分的には決してお勧めではないです。

Encoding enc = Encoding.GetEncoding("iso-2022-jp");

private string EncodeMailHeader(string str, Encoding enc)
{
  string ret = 
    System.Convert.ToBase64String(enc.GetBytes(str));
  ret = string.Format("=?{0}?B?{1}?=", enc.BodyName, ret);
  return ret;
}

MailAddress to = 
  new MailAddress("surfer@mail.abc.co.jp", 
    EncodeMailHeader("日本語の名前", enc));
MailAddress From = 
  new MailAddress("surfer@mail.abc.co.jp", 
    EncodeMailHeader("日本語の名前", enc));

MailMessage mailMessage = new MailMessage(from, to);

mailMessage.Subject = EncodeMailHeader("日本語の件名", enc);

// プレーンテキストのAlternateViewを作成
AlternateView htmlView = 
  AlternateView.CreateAlternateViewFromString(
    "日本語の本文",
    enc,
    System.Net.Mime.MediaTypeNames.Text.Plain);

// TransferEncoding.SevenBitを指定
htmlView.TransferEncoding = 
  System.Net.Mime.TransferEncoding.SevenBit;

mailMessage.AlternateViews.Add(htmlView);

Attachment data = 
  new Attachment("添付ファイル名", 
    System.Net.Mime.MediaTypeNames.Application.Octet);
ContentDisposition disposition = data.ContentDisposition;
disposition.FileName = 
  EncodeMailHeader(System.IO.Path.GetFileName(file), enc);
disposition.CreationDate = 
  System.IO.File.GetCreationTime(file);
disposition.ModificationDate = 
  System.IO.File.GetLastWriteTime(file);
disposition.ReadDate = 
  System.IO.File.GetLastAccessTime(file);

mailMessage.Attachments.Add(data);

SmtpClient smtpClient = new SmtpClient();
smtpClient.Host = "mail.abc.co.jp";
smtpClient.Port = 25;
smtpClient.Send(mailMessage);

ということで、結局自分はどうしているかというと、デフォルトの UTF-8 を使っています。UTF-8 が使えないメーラーなんか相手にしない・・・と言いたいところですが、自分宛のメール送信ぐらいにしか使ってないから、何だっていいのです。（笑）

----- 2013/5/10 追記 -----

.NET Framework 4.5 では件名 (Subject) の実装が変わって、上記の「(2) iso-2022-jp を使う場合」に書いたサンプルコードでは Q エンコードになってしまうそうです。その理由など、詳しくは以下のページを参照してください。

.NET Framework 4.5 の System.Net.Mail で日本語の件名を ISO-2022-JP の Base64 でエンコードして送信する方法

二重にエンコードすることにより B エンコードになるそうです。検証していませんが、上記のサンプルコードでは以下のように変更すればよいはずです。

.NET Framework 4 まで（上記サンプルコードの通り）

mailMessage.Subject = EncodeMailHeader("日本語の件名", enc);

.NET Framework 4.5 では二重エンコード

mailMessage.Subject = 
  EncodeMailHeader(EncodeMailHeader("日本語の件名", enc), enc);