ASP.NET ベースの Web アプリケーションを開発する際、Visual Studio に搭載されている開発サーバーを利用されている方は多いと思います。

余談ですが、この開発サーバーは、もともと Cassini という名前のサンプル Web サーバープログラムだそうで、今でも Microsoft のサイト ASP.NET Cassini Sample Web Server からソースコードを入手できます。（2012/1/8 追記： Cassini のダウンロードページがリンク切れになっていました。それに代わるものというわけではないですが、CassiniDev - Cassini 3.5/4.0 Developers Edition という CodePlex のサイトで改良版が提供されています）

開発サーバーは手軽で便利ですが、開発マシンで IIS が使えるのであれば、開発サーバーを開発に利用するのは避けたほうがいいと思います。

理由は、開発サーバーでは問題なく動いていても、IIS を使った本番環境に移すと動かないということがあるからです。

自分が認識している問題としては、以下があります。

1. アクセス権: 開発サーバーの場合は PC にログインしているユーザーアカウントが持つアクセス権を使います。Administrator 権限でログインしていれば、ほぼ無制限に PC 内のリソースにアクセスできます。一方、実環境で IIS 上で動かす場合、リソースへのアクセス権は IIS のワーカープロセスのアカウント（IIS7 の場合、デフォルトで NETWORK SERVICE）が持つものになります。そのアクセス権には制限がありますので、ファイルが開けないとか書き込めないという問題が出てきます。
2. 統合パイプラインモード: 開発サーバーには IIS7 の統合パイプラインモードの機能がありません（クラッシックモード相当になります）。また、統合パイプラインモードとクラシックモードとでは web.config での HTTP ハンドラ、HTTP モジュールの定義方法が異なりますので、定義の仕方によっては、HTTP ハンドラ、HTTP モジュールが動かない場合があります。
3. 要求のフィルタリング: IIS7 で導入された 要求のフィルタリング requestFiltering は開発サーバーにはありません。それゆえ、カスタムエラーの表示などエラーハンドリングが異なります。
4. MIME の種類: ファイルを要求した際、そのファイルの拡張子が IIS に定義済みの MIME の種類ではないと "HTTP エラー 404.0 - Not Found" を返します。よくある例が .flv や .mp4 ファイルで、開発サーバーでは再生できるが、IIS では再生できないという結果になります。（2013/4/20 追記）
5. SSL: 開発サーバーには SSL 通信の機能がありません。したがって、SSL 通信下における試験ができません。（2012/1/8 追記）
6. Session 0 分離: Windows Vista, Windows Server 2008 から Session 0 分離というセキュリティ対策がとられています（詳しくは、Windows でのサービスとドライバーへの Session 0 分離の影響 というページからダウンロードできる文書を参照）。つまり、ワーカープロセスは Session 0 で動いていて、それから起動されるアプリも Session 0 で動く。Session 0 は noninteractive なので、モーダルダイアログやフォームを表示することはできません（InvalidOperationException 例外がスローされます）。一方、ASP.NET 開発サーバーを使っている場合など、ワーカープロセスがログインしたユーザーのアカウントで動いている時は話が違ってきます。（2012/2/1 追記）
7. 32-bit/64-bit の問題: これは逆に ASP,NET 開発サーバーで動かないケースで、利用しているライブラリが 64-bit 用の場合が問題になります。Visual Studio は 32-bit 版しか提供されていませんので、64-bit OS 上では WOW 上で 32-bit 動作します。その状態で、Visual Studio で Web アプリケーションを開発して ASP.NET 開発サーバで動作させた場合、Web アプリケーションは 32-bit で動作します。従って、x64 版の dll は動きません。例えば、Sharepoint の dll など x64 版 しかないものがあるそうですが、そのような場合は ASP.NET 開発サーバーでは動きません。（2013/9/5 追記）
8. その他: IIS 用に用意された 拡張モジュール が利用できない。特に使えないと困るのが、SEO 対策に有効な URL Rewrite Module でしょうか。（2012/1/8 追記）

IIS 上で開発すれば、上記のようなトラブルは未然に防ぐことができます。（Visual Studio 2010 SP1 でリリースされた IIS Express を使うという選択肢があるようですが、自分は使ったことがないので、上記の問題の有無はわかりません。）（2012/10/27 追記：今さらながらですが IIS Express を使ってみました。1 項の「アクセス権」の問題は IIS Express では解決できません。その他にも問題があります。詳しくは IIS Express をインストールしました を見てください。）

XP, Vista, 7 など、サーバー OS でなくても、あるグレード以上なら IIS が標準で実装されています。ちょっと設定に時間はかかりますが、IIS をインストールして IIS 上で開発できます。

ただし、OS のグレードによっては IIS がインストールされていても機能に制限があり、デバッグができないものがあるので注意してください。

------ 2013/9/6 追記 ------

ASP.NET 開発サーバー、IIS Express、IIS の比較を書いた Microsoft の公式文書（MSDN ライブラリ）を紹介しておきます（URL 下記）。Visual Studio で IIS を使用して開発したい方は、そのページの下の方の「IIS をインストールして Visual Studio と連動するように構成」というセクションに設定方法のページへのリンクがありますので参考にしてください。

ASP.NET Web プロジェクト用の Visual Studio の Web サーバー

ASP.NET 開発サーバーの実態は何かは、以下のページが参考になると思います。

VS 2005やIISを使用せずにWebアプリケーションを実行するには？［VS 2005のみ］

WebDev.WebServer.EXE がある場所は Visual Studio のバージョンによって異なるので注意してください。上のページに書いてある場所は Visual Stidio 2005 の場合です。

Visual Studio 2008, 2010 の場合は以下のようになります。64-bit OS の場合は Program Files ⇒ Program Files (x86) になるはずです。

VS2008:
C:\Program Files\Common Files\microsoft shared\DevServer\9.0

VS2010:
C:\Program Files\Common Files\microsoft shared\DevServer\10.0