Fiddler は、ブラウザなどの HTTP 通信を行うアプリケーションと Internet / Intranet の間の要求・応答をキャプチャして表示してくれる、Web アプリ開発には欠かせないツールです。（注: この記事は Windows OS 専用の Fiddler Classic の話です）

HTTPS 通信もキャプチャ・復号して内容を表示してくれますが、そのために Fiddler は、Fiddler とクライアントの間に独自のサーバー証明書を利用します。

下の画像で赤枠で囲った DO_NOT_TRUST_FiddlerRoot がそれで、Fiddler のオプション設定によって「信頼されたルート証明機関」にインストールされます。

証明書 NOT_TRUST_FiddlerRoot には有効期限があります。自動的には更新してくれないので、忘れた頃に突然証明書が無効だというエラーが出て焦ることになると思います。

下の画像がそれで、Fiddler を起動して、Visual Studio で起動した Web アプリを Chrome から呼び出して表示しようとしたら NOT_TRUST_FiddlerRoot の有効期限切れでエラーになったというものです。

上の画像の NET::ERR_CERT_DATE_INVALID をクリックすると Subject:localhost 以下の詳細情報が表示されますので、その中の Issuer でどの証明書に問題があるのかが分かります。

（ちなみに、Fiddler と Web サーバーの間は別の証明書を使っており、それが開発用の証明書の場合は有効期限が切れることがままあって、その場合は Issuer が上の画像の DO_NOT_TRUST_FiddlerRoot とは異なるので分かります）

NOT_TRUST_FiddlerRoot の有効期限を延長するにはどうするかと言うと、Fiddler のツールバーの [Tools] ⇒ [Options] をクリックして Options ダイアログを開き、[HTTPS] タブの [Actions] ボタンをクリックしてプルダウンを表示し、[Reset All Certificates] をクリックしてやります。

その先は表示される案内に従って進めていけば、「信頼されたルート証明機関」にインストールされた古い NOT_TRUST_FiddlerRoot 証明書が削除され、有効期限が延長された新しい証明書がインストールされます。

その際、[Decrypt HTTPS traffic] のチェックが外れることがあるようで、確認して外れていてらチェックを入れてください。

以上でエラーは解消できて、HTTPS 通信のトラフィックをキャプチャして表示できるようになるはずです。