先の記事 アプリケーションレベルの例外処理 で書きました、(1) Button 6 クリックおよび (2) 存在しない静的ファイルを要求した場合は、web.config の customErrors 要素にカスタムエラーページを設定してもそれが表示されない（下の画像のような標準エラーページが表示される）件につき理由を調べてみました。
調査結果をまとめると以下のとおりです（自信度 99% ぐらい。残り 1% の不安要素は後述します）。
(1) Button 6 クリック（Global-NoCatch.asax へリダイレクト）
IIS7 で導入された 要求のフィルタリング で、特定の拡張子（asa, asax, ascx など）のファイルに対する要求がブロックされています。
Global-NoCatch.asax へリダイレクトした場合は以下のようになります。拡張子でチェックしているので Global.asax でも結果は同じです。
要求フィルタモジュール (RequestFilteringModule) が拡張子 asax をチェックして拒否。 → 静的ファイルハンドラー (StaticFile) によって 404.7 エラーとして処理される。 → デフォルト（httpErrors 設定なし）では標準エラーページを返す。
先に applicationHost.config の設定を変えて（fileExtension=".asax" allowed="false" を true にして）試したときも、やはり標準エラーページになったのは、asax が静的ファイルハンドラー (StaticFile) によって処理されたためと思われます。
注意：
2014/4/19 時点の最新のサンプルでは、Button 6 クリックでのリダイレクト先が Global-NoCatch.asax から NonexistentPage-NoCatch.aspx/xxx...（xxx... は x が 500 文字）に変わっています。（遅くとも 2011/4/23 には変わっていたはず） 結果、HTTP/1.1 400 Bad Request が返ってきます。詳しくは下の「2011/4/23 追記」と「2011/8/22 追記」を見てください。
(2) 存在しない静的ファイルを要求
統合パイプラインモードでも既存のハンドラーマッピングはすべて機能したままなので、静的ファイルは依然として IIS のネイティブの静的ファイルハンドラー (StaticFile) によって処理される。 → デフォルト（httpErrors 設定なし）では標準エラーページを返す。
以上から、要求フィルタリングで拒否設定されているファイルや存在しない静的ファイルを要求されて、カスタムエラーページを返には、TechNet のページ HTTP エラー <httpErrors> の中の「カスタムエラーページを追加する方法」で述べられている手順を取るほかなさそうです。
なお、開発サーバーで検証すると動作が異なる件は、今後二度と開発サーバーを検証に利用しないことにするということで、気にしないことにしました。（笑） 開発サーバーには要求フィルタリングはなく、例外はすべて ASP.NET で処置されるということなのかもしれません（想像です）。
------ 2011/4/23 追記（2014/4/19 一部訂正） ------
上に書いたとおり、MSDN ライブラリの英語版 Complete Example for Error Handlers にコメントしましたが、それを受けてコードが一部変更されています。（日本語の方は 2011/4/23 現在以前のままですが）
具体的には、Button6 クリックでのリダイレクト先を Global-NoCatch.asax から NonexistentPage-NoCatch.aspx/xxx...（xxx... は x が 500 文字）に変えています。
でも、依然としてダメです。DefaultRedirectErrorPage.aspx にはリダイレクトされません。サーバーは HTTP/1.1 400 Bad Request を返します。
------ 2011/8/22 追記（2014/4/19 一部訂正） ------
MSDN ライブラリの英語版 Complete Example for Error Handlers に書いたコメントはすでに消されていました。また、「日本語の方は 2011/4/23 現在以前のまま」と書きましたが、英語版と同様に修正されていました。
ただし、コードの内容は 2011/4/23 時点の英語版のままです。Button 6 の説明に "Click this button to create an HTTP 400 (invalid url) error. Application_Error will catch this but will not take any action on it, and ASP.NET will redirect to DefaultRedirectErrorPage.aspx." と書いてありますが、そうはなりません。
NonexistentPage-NoCatch.aspx/xxx...（xxx... は x が 500 文字）を要求すると、サーバーは HTTP/1.1 400 Bad Request を返します。web.config の defaultRedirect に指定した DefaultRedirectErrorPage.aspx にはリダイレクトされません。
（HTTP/1.1 400 Bad Request が返ってくると、IE に表示されるのはサーバーから帰ってきた html コードではなく IE が差し替えたものになるので注意してください。Firefox の場合はサーバーから帰ってきた html コードがそのまま表示されます）
ちなみに、以前のように Global-NoCatch.asax にリダイレクトすると、「HTTP エラー 404.7 - Not Found 要求フィルタ モジュールが、ファイル拡張子を拒否するように構成されています。」という標準エラーページが返ってきます。